EL ANTIGUO CONVENTO de La Trinidad se encuentra situado en la parte baja de la villa, al final de una escueta calleja casi olvidada del barrio a que da nombre. Igualmente presta su denominación a la cercana puerta de la muralla, hoy derribada, que como él se erguía en la falda de una de las colinas sobre las que se asienta el caserío cuellarano. Aproximadamente medio siglo después de su desamortización, Quadrado dibujaba la siguiente panorámica de sus inmediaciones: “Rodéanlo amenas huertas y copiosas aguas de las muchas que alegran los alrededores del pueblo”. En la actualidad es de propiedad privada, habiéndose destinado la zona que ocupaba el claustro a almacén de materiales de construcción y el cuerpo de la iglesia a vivienda particular. Pese a ello, los escasos bienes muebles en él conservados siguen siendo objeto de hurtos, uno de los cuales se estaba llevando a cabo en el momento en que realizamos nuestra visita. Al recorrer los escasos restos del antiguo cenobio sorprende la dilatada historia que lo contempla, de la cual nosotros sólo nos haremos eco hasta la instalación de la comunidad trinitaria en el templo románico, remitiendo al lector que desee prolongarla a la bibliografía de la presente ficha. Los orígenes del convento trinitario se remontan a 1219 fecha en que el monje inglés fray Tomás Wals fundó el cenobio a media legua al sur de la villa de Cuéllar, cerca del arroyo Cerquilla, siendo provincial de la orden en Castilla fray Martín. Nada sabemos de la vida de la comunidad en los tres siglos siguientes, hasta que en 1554 se traslada al edificio objeto de estudio bajo la protección de las señoras Ana y Francisca de Bazán. Con motivo del traslado se acordó una primera intervención en el templo de la que puede datar el recrecimiento del ábside para mudar sus primitivas bóvedas, a buen seguro de medio cañón y horno, por la actual de traza tardogótica decorada posteriormente con pinturas. En el mismo momento adquirieron la propiedad de la capilla mayor las mencionadas benefactoras, reservándose el derecho de ser enterradas en ella, como así harían con el transcurso del tiempo junto a otros familiares. De estos enterramientos la pieza más notable -representa un yacente masculino- se guarda en el zaguán de entrada a la antigua iglesia, adosado a la escalera. En el último tercio del siglo XVI residió en el convento el Beato Simón de Rojas en calidad de ministro, aquí mostró su inclinación hacia los pobres, lo que le haría famoso en las congregaciones del Ave María de Valladolid, Madrid y Toledo. Poco es lo que conocemos de los orígenes del templo que acogió a la comunidad trinitaria. Aparece mencionado por primera vez en 1322, pese a que por sus formas constructivas no creemos que su edificación fuese posterior al tercer cuarto del siglo XIII, pese a que algunos autores la hayan retrasado hasta el siglo XVI siguiendo a Lampérez. En el censo de clérigos e iglesias de la localidad realizado en 1365 aparece regido por dos clérigos. En el momento en que tomaron posesión de él los trinitarios era conocido como ermita de San Blas y aun no disponía del claustro que le sería añadido a partir de la segunda mitad del siglo XVI. Los restos que nos han llegado del templo se circunscriben a los laterales del ábside ya que la zona central queda oculta por un camarín construido en 1743 por don Salvador Velázquez. En ellos sobre un zócalo hoy enfoscado cabalgan superpuestas tres arquerías de medio punto, dobladas y más esbeltas las inferiores; en la superior, de canon más corto, se inscriben los arcos simples en recuadros. En el tramo del presbiterio se superponen sendas parejas de arcos doblados en el interior de recuadros hoy desfigurados por la apertura de vanos. A la vista de la organización del ábside entendemos que el modelo de La Trinidad recoge formulas empleadas en Santiago y El Salvador de Cuéllar que a su vez se extendieron por la comarca a templos como Samboal o Santa María de Aguilafuente, si bien es cierto que se introduce variación en la arquería superior. Quizá este detalle refleje una más tardía fecha de construcción, ya que hemos de tener en cuenta que todos los anteriores ejemplos quedan reflejados en la nómina de Gil de Torres de 1247 no siendo este el caso de La Trinidad aun tratándose de una parroquia en aquella fecha.