LA IGLESIA DE SANTIAGO está ubicada en la parte alta de la villa, escondida entre el abigarrado caserío que la rodea, y que a principios del siglo XX incluso invadía su interior, según se puede comprobar en fotografías de la época. Al igual que San Esteban, se emplaza cercana a una de las puertas de la primitiva ciudadela, a la que da nombre y a la que quedan unidas algunas partes de su arruinada estructura. En la actualidad es de propiedad municipal tras pasar por varios propietarios después de su desamortización, en la que se le asignó un precio superior a los ocho mil reales en el Boletín Oficial de la Provincia del seis de octubre de 1854. Se la cita por vez primera el 29 de enero de 1244 con motivo de un pleito en el que se acordaba la cesión de una viña entregada por parte del arcipreste Muno Ovieco al cabildo, y que éste, a su vez, pasaba a un particular a condición de que tras su muerte retornase a propiedad capitular. Sorprende su no inclusión en los documentos fiscales de 1247, siendo la única iglesia de la villa que no es citada. En la relación del clero cuellarano de 1365 consta que la servían dos clérigos y un vicario. En ella se custodiaba el archivo de la casa de los linajes, que hoy se encuentra desaparecido casi en su totalidad, por medio del cual se probaba la hidalguía de los pertenecientes a él; de éste constan las últimas pruebas documentales en el primer tercio del siglo XIX habiendo desaparecido totalmente en 1875, fecha en la que muy probablemente la iglesia ya se encontraría en ruinas. Los restos principales que nos han llegado a día de hoy se centran en el ábside, habiendo desaparecido casi por completo el cuerpo de naves, del que lo más relevante es el gran arco renacentista situado al norte y que aún conserva parte de su decoración pictórica a base de motivos discoidales. En sus orígenes, el templo debió responder a la planta repetida en Cuéllar de tres naves, siendo las dos laterales significativamente más estrechas que la central y rematando en testeros rectos, aproximándose en su disposición al modelo primitivo de la cercana San Esteban, San Pedro y la desaparecida Santa Marina. Toda la iglesia estuvo revocada y decorada con policromía bastante posterior a la fecha de su fábrica. En origen, la cubierta del cuerpo de naves debió ser de madera. Al interior, el ábside es un ejemplo único en Cuéllar y en casi toda la provincia según Ruiz Hernando, y es que el hemiciclo se ornamenta con dos bandas superpuestas de arcos de medio punto: la inferior inscrita en recuadros y doblada la superior, encontrando cierto parangón únicamente en Santiago de Sepúlveda y en San Andrés de Olmedo (Valladolid). Las cubiertas de medio cañón y cuarto de esfera arrancan de una imposta corrida en nacela. Se accede a él por medio de un arco triunfal de triple rosca algo apuntado, que precede al presbiterio dividido por un fajón, cuyos muros se articulan mediante arcos ciegos y donde se abrían los vanos de comunicación con las cabeceras de las naves laterales. Adosado al lado de la epístola quedan fragmentos del testero de su nave, de la que se nos muestra un gran arco doblado cobijando un vano hacia levante. Más al sur se intuye otra estructura que se corresponde con los arranques del antiguo pórtico de tres arcos de ladrillo doblados, y que, como hemos dicho en otra parte, habría que poner en relación con los de San Miguel, Santa María de la Cuesta y San Esteban, mostrándonos una vez más las estrechas relaciones en cuanto a proporción, estructura, elementos y mazarifes de las iglesias cuellaranas construidas en el siglo XIII. Al exterior, la planta del ábside forma un polígono de nueve lados en los que se abren tres aspilleras para su iluminación. Se decora con tres arquerías superpuestas sobre un zócalo, dobladas y más esbeltas las inferiores y simple la superior. Esta misma disposición se encuentra en la iglesia de El Salvador, y muy similar en la de La Trinidad en el mismo Cuéllar y Cantiveros (Ávila). El tramo recto, presenta similar decoración a norte y sur: un único arco de la cornisa al zócalo, en el que López Guzmán ve influencia toresana. También al exterior, a los pies, se encontraba la torre que Quadrado alcanzó a ver “vestida de yedra”.